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- 2021-04-14 发布
跟踪检测（七十二）归纳总结——官能团的性质与有机反应类型
1．下列化学变化属于取代反应的是( )
A．甲烷在空气中完全燃烧
B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应
C．乙烯通入溴水中发生反应
D．乙醇与乙酸制备乙酸乙酯
解析：选 D 甲烷燃烧属于氧化反应，A 不正确；H2 与 在催化剂作用下发生加成
反应生成 ，B 不正确；乙烯与溴水中的 Br2 发生加成反应，C 不正确；酯化反应属于
取代反应，D 正确。
2．某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是( )
A．分子式为 C14H18O6
B．含有羟基、羧基和苯基
C．能发生取代反应
D．能使溴的水溶液褪色
解析：选 B 由有机物的结构简式知分子式为 C14H18O6，故 A 正确；含有羟基、羧基，
没有苯基，故 B 错误；醇羟基、羧基都能发生取代反应，故 C 正确；碳碳双键能与溴水发
生加成反应，故 D 正确。
3．下列 4 个化学反应中，与其他 3 个反应类型不同的是( )
A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
B．2CH2===CH2＋O2――→催化剂
△ 2CH3CHO
C．CH3CH2COOH＋CH3CH2OH
浓硫酸
△ CH3CH2COOC2H5＋H2O
D．CH3CH2OH＋CuO――→△
CH3CHO＋Cu＋H2O
解析：选 C A 项是醛基的氧化反应；B 项是烯烃的氧化反应；C 项是酯化反应或取代
反应；D 项是羟基的催化氧化。
4．某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y 和 Z 均能使溴水褪色
B．X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2
C．Y 既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体
解析：选 B A 项，X、Z 分子中均含酚羟基，Y 分子中含碳碳双键，溴水与 X、Z 可
发生取代反应，与 Y 可发生加成反应，都能使溴水褪色；B 项，X、Z 分子中都没有羧基，
不能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2；C 项，Y 分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应，
Y 分子中含碳碳双键及苯环，可发生加成反应；D 项，Y 分子中含碳碳双键，可发生加聚
反应，X 中含有酚羟基，可发生缩聚反应。
5.有机物 M 可用于合成香料，其结构简式如图所示。下列有关说
法不正确的是( )
A．有机物 M 中有 2 种含氧官能团
B．1 mol 有机物 M 可与 1 mol NaOH 发生反应
C．有机物 M 能与溴水发生加成反应
D．1 mol 有机物 M 最多能与 3 mol H2 反应
解析：选 C 由题给有机物 M 的结构简式可知，M 中含有羟基和酯基 2 种含氧官能团，
A 项正确；M 中只有酯基和 NaOH 发生反应，B 项正确；M 不能与溴水发生加成反应，C
项错误；M 中只有苯环能与氢气发生反应，故 1 mol M 最多能与 3 mol 氢气反应，D 项正
确。
6.食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时，会产生
如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种
有毒物质的判断正确的是( )
A．该物质分子中含有两种官能团
B．该物质的分子式为 C9H15O2
C．1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2 发生加成反应
D．该物质不能发生银镜反应
解析：选 C 该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH 三种官能团，A 错误；该物
质的分子式为 C9H16O2，B 错误；—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则 1 mol
该物质最多可以和 2 mol H2 发生加成反应，C 正确；该物质分子中含—CHO，能发生银镜
反应，D 错误。
7 ． 咖 啡 酸 具 有 止 血 功 效 ， 存 在 于 多 种 中 药 中 ， 其 结 构 简 式 如 图
下列说法不正确的是( )
A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应
B．1 mol 咖啡酸最多能与 5 mol H2 反应
C．咖啡酸分子中所有原子可能共面
D．蜂胶的分子式为 C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇 A，则醇
A 的分子式为 C8H10O
解析：选 B 咖啡酸中含有羧基，能发生取代反应、酯化反应，含有苯环、碳碳双键，
能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应、加聚反应，A 项正确；1 mol 咖啡酸中
含有 1 mol 苯环、1 mol 碳碳双键，故最多能与 4 mol H2 发生反应，B 项错误；苯乙烯中所
有原子能够共平面，而咖啡酸可以看作 2 个—OH 取代苯乙烯苯环上的 2 个 H，—COOH
取代乙烯基中的 1 个 H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C 项正确；根据酯的水解
反应：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知 C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇 A，则醇 A 的分子式为
C8H10O，D 项正确。
8．Y 是一种皮肤病用药，它可以由原料 X 经过多步反应合成。
下列说法正确的是( )
A．X 与 Y 互为同分异构体
B．1 mol X 最多可以与 5 mol H2 发生加成反应
C．产物 Y 能发生氧化、加成、取代、消去反应
D．1 mol Y 最多能与 2 mol NaOH 发生反应
解析：选 A 原料 X 与产物 Y 的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故
A 正确；X 中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则 1 mol X 最多可以与 4 mol H2 发生加成反应，
故 B 错误；产物 Y 中羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故 C 错误；Y 中酚羟基和酯
基能和 NaOH 反应，Y 中酯基可水解生成酚羟基和羧基，则 1 mol Y 最多能与 3 mol NaOH
发生反应，故 D 错误。
9.乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香气，其结构简式如图。关
于该有机物的叙述中正确的是( )
①在Ni催化条件下1 mol该有机物可与3 mol H2发生加成；
②该有机物不能发生银镜反应；
③该有机物分子式为 C12H22O2；
④该有机物的同分异构体中不可能有酚类；
⑤1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH。
A．②③④ B．①④⑤
C．②④⑤ D．①②③
解析：选 C 分子中含有 2 个碳碳双键，则 1 mol 该有机物可消耗 2 mol H2，酯基与氢
气不发生加成反应，故①错误；分子中不含醛基，则不能发生银镜反应，故②正确；由结
构简式可知分子中含有 12 个 C 原子，20 个 H 原子，2 个 O 原子，则分子式为 C12H20O2，
故③错误；分子中含有 3 个双键，则不饱和度为 3，而酚类物质的不饱和度为 4，则它的同
分异构体中不可能有酚类，故④正确；能与氢氧化钠反应的官能团只有酯基，水解生成羧
基和羟基，只有羧基能与氢氧化钠反应，则 1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH，
故⑤正确。
10．(2018·洛阳第一次统考)有机物 A、B 均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A
在一定条件下可转化为 B(如图所示)，下列说法正确的是( )
A．A 分子中所有碳原子均位于同一平面
B．用 FeCl3 溶液可检验物质 B 中是否混有 A
C．物质 B 既能发生银镜反应，又能发生水解反应
D．1 mol B 最多可与 5 mol H2 发生加成反应
解析：选 B A 中含有连接 3 个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，
故 A 项错误；A 中含有酚羟基，遇 FeCl3 溶液显紫色，而 B 中不含酚羟基，因此可用 FeCl3
溶液检验物质 B 中是否混有 A，B 项正确；物质 B 中含有醛基，可以发生银镜反应，但不
能发生水解反应，C 项错误；1 mol B 中含有 1 mol 苯环、1 mol 碳碳双键、1 mol 醛基、1 mol
羰基，最多可与 6 mol H2 发生加成反应，D 项错误。
11．Cyrneine A 对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成：
下列说法不正确的是( )
A．香芹酮的化学式为 C10H14O
B．Cyrneine A 可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C．香芹酮和 Cyrneine A 均能使酸性 KMnO4 溶液褪色
D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有
4 种
解析：选 D 根据香芹酮的键线式可知，其化学式为 C10H14O，A 项正确；Cyrneine A
中含有碳碳双键、醛基，能发生加成反应、氧化反应，含有羟基，且与羟基相连的碳原子
的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，B 项正确；香芹酮和 Cyrneine A 中均含有
碳 碳 双 键 ， 均 能 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 ， C 项 正 确 ； 符 合 条 件 的 酚 类 化 合 物 有
2 种，D 项错误。
12.有机物 A 是一种重要的工业原料，其结构简式如图所示。
试回答下列问题：
(1)有机物 A 的分子式为________。
(2)有机物 A 中含有的含氧官能团名称是________。
(3)0.5 mol 该物质与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。
(4)该物质能发生的反应有________(填序号)。
①能与 NaOH 溶液反应
②能与溴的四氯化碳溶液反应
③能与甲醇发生酯化反应
④可以燃烧
⑤能发生水解反应
解析：(1)由结构简式可知有机物分子式为 C11H12O3；(2)有机物含有的含氧官能团为羟
基、羧基；(3)能与钠反应的官能团为羟基、羧基，则 0.5 mol 有机物可生成 0.5 mol 氢气，
体积为 11.2 L；(4)有机物含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羧基，具有
酸性，可发生中和、酯化反应，含有羟基，可发生取代、氧化反应，有机物可燃烧，不能
发生水解反应。
答案：(1)C11H12O3 (2)羟基、羧基 (3)11.2 (4)①②③④
13．不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。
A．可能发生酯化反应和银镜反应
B．化合物Ⅰ含有 5 种官能团
C．1 mol 化合物Ⅰ在一定条件下最多能与 7 mol H2 发生加成反应
D．能与溴发生取代和加成反应
(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。
2CH3CH===CH2＋2ROH＋2CO＋O2――→一定条件
Ⅱ
2CH3CH===CHCOOR＋2H2O
Ⅲ
化合物Ⅲ与足量的 NaOH 溶液共热的化学方程式为____________________________；
反应类型是________。
(3)2J 对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
CH4＋CO ――→AlCl3，HCl
△ CH3CHO(A)――→CH3CHO
OH－，△ B ――→①C
②H＋ CH3CH===CHCOOH (D) ――→CH3OH
浓 H2SO4，△E
已知：HCHO＋CH3CHO――→OH－，△
CH2===CHCHO＋H2O
①B 中官能团的名称为________。
②E 的结构简式为________。
③试剂 C 可选用下列中的________。
a．溴水 b．银氨溶液
c．酸性 KMnO4 溶液 d．新制 Cu(OH)2 悬浊液
④B 在 一 定 条 件 下 可 以 生 成 高 聚 物 F ， 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为
________________________________________________________________________。
解析：(1)A 项，Ⅰ中含有羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，能发生酯化反应，但不
能发生银镜反应，故错误；B 项，含有 3 种官能团，分别是羟基和酯基、碳碳双键，故错
误；C 项，1 mol 该有机物中含有 2 mol 苯环和 1 mol 碳碳双键，能与 7 mol H2 发生加成反
应，故正确；D 项，含有酚羟基，溴原子取代苯环上的氢原子，含有碳碳双键发生加成反
应，故正确；(2)此有机物是酯，在碱性条件下发生水解，生成羧酸钠和醇，其反应方程式
为 CH3CH===CHCOOR＋NaOH――→△
CH3CH===CHCOONa＋ROH，发生水解反应或取
代反应；(3)①根据信息，B 的结构简式为 CH3CH===CHCHO，含有官能团是碳碳双键和
醛基；②生成 E 发生酯化反应，则结构简式为 CH3CH===CHCOOCH3；③B→D 发生的是
氧化反应，把醛基氧化成羧基，a.溴水不仅把醛基氧化，还和碳碳双键发生加成反应，故错
误；b.银氨溶液，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，故正确；c.酸性高锰酸钾溶液，不仅
把醛基氧化，还能把双键氧化，故错误；d.新制 Cu(OH)2 悬浊液，只能氧化醛基，故正确；
④ 含 有 碳 碳 双 键 ， 发 生 加 聚 反 应 ， 其 反 应 方 程 式 为
nCH3CH===CHCHO ――→一定条件下 。
答案：(1)CD (2)CH3CH===CHCOOR＋NaOH――→△
CH3CH===CHCOONa＋ROH
水解反应(取代反应) (3)①碳碳双键、醛基 ②CH3CH===CHCOOCH3 ③bd
④nCH3CH===CHCHO ――→一定条件下
14．3,4二羟基肉桂酸(H)是止血、升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路
线如图所示。
请回答下列问题。
(1)X 的名称为________；A 中的官能团的名称是__________________________。
(2)Y ＋ M→Z 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________ ， 反 应 类 型 为
________。
(3)下列说法正确的是________(填字母)。
a．1 mol H 与溴水反应最多能消耗 3 mol Br2
b．1 个 H 分子中最多有 8 个碳原子共平面
c．乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成 X
d．有机物 Z 的分子式为 C9H8O2Cl2
(4)T 是 H 的芳香族同分异构体，1 mol T 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 2 mol CO2，则
T 的结构有______种。其中核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶3 的结
构简式为________(写一种即可)。
(5)设计以甲醛、Y 为原料合成 C5H12O4 的路线(无机试剂任
选)。
解析：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则 X 为乙醇，乙醇与 O2 在 Ag 做催化剂、加
热条件下反应生成乙醛，则 Y 为乙醛。根据题给流程图和已知信息可知乙醛和 M 发生加成
反应生成 ，则 M 为 ，Z 在浓硫酸存在的条件
下加热发生消去反应生成 ，则 A 为 ，A
被 银 氨 溶 液 氧 化 后 酸 化 得 到 ， 则 B 为
，B 在一定条件下发生水解反应生成 H。(3)酚羟基的邻位氢原
子和对位氢原子可被 Br 原子取代，碳碳双键可以和 Br2 发生加成反应，故 1 mol H 与溴水
反应最多可以消耗 4 mol Br2，a 项错误；苯为平面结构，乙烯也为平面结构，且碳碳单键
可以旋转，故 1 个 H 分子中最多可以有 9 个碳原子共平面，b 项错误；乙烯在一定条件下
可以和水发生加成反应生成乙醇，c 项正确；由 Z 的结构简式可知，d 项正确。(4)由题意可
知 T 分 子 中 含 有 苯 环 和 2 个 羧 基 ， 其 结 构 有
，共 10 种；其中核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，且峰面积之比为
1∶2∶2∶3 的为
答案：(1)乙醇 碳碳双键、醛基、氯原子
(3)cd